Дальнейшим подъём роли Москвы в объединении связан с именем внука Ивана Калиты, Дмитрия Донского (1359-1389). Он расширяет территорию княжества, ведёт строительство укреплений и создаёт сильное войско. В это время в Золотой Орде появляется тенденция раздробленности. Дмитрий воспользовался этим и попытался выйти из-под контроля Орды. В 1377-1378 гг. он защищает рязанские и нижегородские земли от нашествия, разбив впервые войско монголо-татар на р. Воже, перестаёт платить дань Орде.
Летом 1380 г. хан Мамай, собрав большое войско, попытался наказать русские княжества за неповиновение. 8 сентября 1380 г. состоялась Куликовская битва, где благодаря поддержке большинства русских князей, Московскому князю удалось одержать победу. Это было началом освобождения от ордынского ига. Возрос авторитет Москвы, но он был кратковременным. В 1382 г. хан Тохтамыш восстановил власть Золотой Орды над Русью, захватив Москву.
После смерти Дмитрия Донского правил его сын Василий I (1388-1425) без утверждения в Орде. Его смерть вызвала большую войну за Московский престол (1433-1453), что надолго отодвинуло процесс объединения и освобождения Руси. Победил Василий II (1425-1462), который установил систему прямого наследования, во многом снизившую возможность конфликтов за первенство.